Προθερμαίνουμε τον φούρνο στους 1800C. Xτυπάμε το βούτυρο με τη μαύρη ζάχαρη, μέχρι να αποκτήσουν κρεμώδη υφή. Απλώνουμε το μείγμα σε μια στρόγγυλη φόρμα κέικ 20-21 εκ. Από πάνω στρώνουμε τις φέτες ανανά DEL MONTE GOLD και τοποθετούμε τα κεράσια στο κέντρο των δαχτυλιδιών που σχηματίζουν οι ανανάδες. Στον κάδο του μίξερ, ρίχνουμε το μαλακό βούτυρο, τη ζάχαρη άχνη, το αλεύρι που φουσκώνει μόνο του, το μπέικιν πάουντερ, τη βανίλια και τα αβγά και 2 κ.σ. σιρόπι ανανά. Χτυπάμε μέχρι το μείγμα να μαλακώσει και να ομογενοποιηθεί πλήρως. Με ένα κουτάλι τοποθετούμε το μείγμα του κέικ πάνω από τις φέτες ανανά DEL MONTE GOLD και το απλώνουμε ομοιόμορφα. Ψήνουμε για 35 λεπτά. Αφού ψηθεί το κέικ, αφήνουμε να κρυώσει για 5 λεπτά και μετά το αναποδογυρίζουμε σε ένα πιάτο. Σερβίρουμε αν θέλουμε, με συνοδεία παγωτού.